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ギ酸 系統的に命名されたギ酸は、最も単純なカルボン酸である. それは化学合成における重要な中間体であり、天然に存在し、とりわけいくつかのアリにおいては. 「formic」という言葉は、ant、formicaというラテン語の言葉に由来し、蟻の蒸留による早期の隔離を指しています. プロパティ ギ酸の環状二量体;点線の緑色の線は水素結合を表す ギ酸は、室温で辛味のある浸透臭を有する無色の液体である. それは水およびほとんどの極性有機溶媒と混和性であり、炭化水素にいくらか可溶性である. 固体ギ酸（2つの多形体）は、水素結合したギ酸分子の効果的に無限のネットワークからなる. 自然発生 こちらもご覧ください：昆虫防御 自然界では、蟻酸は、大部分のアリおよびオキトリトナ属（Oxytrigona属）のスティングレスハチ類に見出される. Formica属の木のアリは、その餌に蟻酸を噴霧したり、巣を守ることができます. 製造 生産は、他のすべての大陸1000トン/年を下回った一方、2009年には、ギ酸を製造するための世界的な容量はおおよそ均等に（主に中国では、37万）（主にドイツで35万、）ヨーロッパとアジアの間で分割72万トン/年でした. 2009年のように、最大​​の生産は、ルートヴィヒスハーフェンで最大の生産設備で、BASF社、イーストマンケミカル社、LC産業、およびフェイチョン酸化学物質である（20万トン/年、BASF、ドイツ）、オウル（105,000、イーストマン、フィンランド）、ナコンPathom（n / a、LC Industrial）およびFeicheng（100,000、Feicheng、China）. 2010年の価格は、西ヨーロッパで約650 /トン（約800ドル/トン）に相当し、米国では1250ドル/トン. ギ酸メチルおよびホルムアミドから メタノールと一酸化炭素とを強塩基の存在下で混合すると、化学式に従って、ギ酸メチルが得られる。 CH 3 OH CO HCO 2 CH 3 工業的には、この反応は、液相中で高圧. ギ酸メチルの加水分解はギ酸を生成する： HCO 2 CH 3 H 2 OHCO 2 H CH 3 OH ギ酸メチルの効率的な加水分解は、大過剰の水. いくつかの経路は、最初にギ酸メチルをアンモニアで処理してホルムアミドを得、次いで硫酸で加水分解することによって間接的に進行する： HCO 2 CH 3 NH 3 HC（O）NH 2 CH 3 OH 2 HC（O）NH 2 2H 2 O H 2 SO 4 2HCO 2 H （NH 4）2 SO 4 このアプローチの欠点は、硫酸アンモニウム副産物を処理する必要があることである.

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この問題は、直接加水分解で使用される過剰の水からギ酸を分離するエネルギー効率のよい方法を開発することを一部の製造業者に導いている. これらの方法の1つ（BASFによって使用される）において、ギ酸は、有機塩基を用いた液液抽出によって水から除去される. [要出典] ニッチ化学ルート 酢酸生産の副生成物 かなりの量のギ酸が、他の化学物質の製造における副生成物として生成される. 一度に、かなりのギ酸を生成するプロセスによって、アルカンの酸化によって酢酸が大量に生成された. この酢酸への酸化経路は重要性が減少しているので、ギ酸への前述の専用経路がますます重要になっている. バイオマスの酸化 ギ酸は、湿式バイオマスの水性接触部分酸化（OxFA法）によっても得ることができ、. ケギン型ポリオキソメタレート（H5PV2Mo10O40）が唯一の副生成物としてギ酸およびCO 2への糖、木材、古紙、またはシアノバクテリアを変換するために、均一系触媒として使用されます. ラボラトリー法 研究室では、グリセリン中のシュウ酸を加熱し、水蒸気蒸留で抽出することによりギ酸を得ることができる. したがって、正味の反応は次のようになります。 C 2 O 4 H 2 CO 2 H 2 CO 2 別の例示的な方法は、ギ酸鉛と硫化水素との反応を含み、硫化鉛. Pb（HCOO）2 H2S 2HCOOH PbS 生合成 ギ酸は、その毒中に高濃度の化合物を有するアリの名前が付けられている. メタノール中毒後のギ酸塩の測定のために設計された体液中のギ酸のアッセイは、ギ酸塩とギ酸脱水素酵素との反応に基づく. ヨーロッパでは、乳酸の発酵を促進し、酪酸の生成を抑制するために、サイレージ（新鮮な干し草を含む）に適用される。それはまた発酵が素早く起こることを可能にし、より低い温度では栄養価の低下を減少させる. ギ酸は特定の腐敗過程を阻止し、飼料に栄養価値を長く維持させるため、牛の冬飼料を保存するために広く使用されています. サイレージの防腐剤としての使用、および（その他の）動物飼料は、2009年に世界の消費量の30％を占めた. ギ酸も大幅染色及び繊維を、その酸性の性質の（2009年の世界消費量の9％）仕上げなめし（2009年の世界消費の23％）を含む、皮革の製造に使用され、. ゴムの生産における凝固剤としての使用は、2009年の世界生産量の6％を消費した.

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蟻酸はまた、石灰質除去剤および便器洗浄剤などの様々な洗浄製品のための鉱酸の代わりに使用される. 養蜂家は、気管支ダニ（Acarapis woodi）およびバロア破壊虫ダニおよびバロアヤコブソニダニに対する殺ダニ剤として蟻酸を使用する. ギ酸は、多くの場合、無傷のウイルスを含むペプチド、タンパク質、およびより複雑な構造のような疎水性高分子の分離のための逆相高性能液体クロマトグラフィ（RP-HPLC）分析および分離技術、移動相の成分として使用されます. これは、HPLCおよびキャピラリー電気泳動における揮発性pH調整剤として使用される. ギ酸は、例えばメチルアニリンからトルエン中のN-メチルホルムアニリドへのホルミル化におけるホルミル基の供給源である. Eschweiler-Clarke反応およびLeuckart-Wallach反応は、この出願の例である. これは、またはより一般的には、そのトリエチルアミンとの共沸混合物も、転位水素化における水素の供給源として使用される. CH 2 O 2 H 2 SO 4 H 2 SO 4 O CO 反応 ギ酸は、他のカルボン酸の化学的特性の大部分を共有する. ギ酸は、アルデヒドの還元特性のいくつかを共有し、金、銀、および白金の溶液を金属に還元する. [要出典] 分解 熱および特に酸は、蟻酸を一酸化炭素（CO）および水（脱水）に分解させ、. ギ酸は室温及び大気圧で53gのL 1水素を含み、これは350バールの圧力で圧縮水素ガスの3倍の半分の圧力を達成する（14. 純粋な蟻酸は、ガソリン（40℃）またはエタノール（13℃）よりもはるかに高い 69℃の引火点を有する液体であり、. [要出典] アルケンへの添加 ギ酸は、アルケンとの付加反応に関与するそのカルボン酸の中で独特である. しかしながら、硫酸およびフッ化水素酸を含む特定の酸の存在下では、Koch反応の変法が代わりに起こり、ギ酸がアルケンに付加してより大きなカルボン酸を生成する. ギ酸無水物 不安定なギ酸無水物は、H（C = O）O（C = O）H、N、N＆APOSとギ酸の脱水により得ることができる、ジシクロヘキシルカルボジイミドをエーテル中、低温で. 歴史 いくつかの錬金術師と自然主義者は、15世紀になるとアリの丘が酸性の蒸気を放出することを知っていました.

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この物質の分離を説明する最初の人物（大量のアリの蒸留による）は、1671年に英国の自然遺産であるジョン・レイ（John Ray）. ギ酸は、フランスの化学者、Joseph Gay-Lussacによって青酸から最初に合成された. 1855年に、もう一つのフランスの化学者Marcellin Berthelotは、今日使用されているプロセスと同様の一酸化炭素から合成を開発しました. ギ酸は、長い間、化学工業においてほんのわずかな関心の化学化合物であると考えられていた. しかし、1960年代後半には、酢酸生産の副産物としてかなりの量が利用可能になった. 安全性 ギ酸は毒性が低く（したがって、食品添加物としてのその使用）、LD 50が1である. それにもかかわらず、それは特定の毒性作用を有する。メタノールの代謝産物として生成されるギ酸およびホルムアルデヒドは視神経損傷の原因となり、メタノール中毒で見られる失明を引き起こす. 慢性曝露の別の可能な影響は、化学物質への再曝露時に現れる皮膚アレルギーの発症である. 濃縮されたギ酸はゆっくりと一酸化炭素と水に分解され、収容容器に圧力が蓄積される. この理由から、98％のギ酸は、自己通気性のキャップを備えたペットボトルに入れて出荷されます. 次の表は、蟻酸溶液のEU分類を示しています。 濃度（重量％） 分類 R-フレーズ 2％10％ 刺激物（Xi） R36 / 38 10％90％ 腐食性（C） R34 > 90％ 腐食性（C） R35 85％濃度のギ酸は可燃性であり、希釈されたギ酸はU上にある. 労働環境におけるOSHAの許容される蟻酸蒸気の暴露レベル（PEL）は、空気中の5ppm（ppm）. も参照してください オルトギ酸 参考文献 ^ a b有機化学の命名法：IUPAC勧告と優先名2013（ブルーブック）. ^ a b c d e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards＃0296". 、Physical Methodsによる有機構造の決定、Academic Press、New York、1955.

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"寄生虫の防除：Varroa jacobsoni、Acarapis woodiおよびTropilaeaps clareaeとギ酸". CS1 maint：複数の名前：著者リスト（リンク） ^ Bhat、Ramesh M;ビジア、クリシュナ; Kamath、Ganesh（2001）. php？products_id = 48192 [完全な引用が必要] ^ Heukeshoven、Jochen; Dernick、Rudolf（1982）. 「ギ酸含有溶媒中のウイルスタンパク質および他の大きな疎水性タンパク質の逆相高速液体クロマトグラフィー」. Angewandte Chemie International Edition. CODEN：PIXXD2 WO 2008047312 A1 20080424 AN 2008：502691 ^ Jo、Ferenc（2008）. "気相中のギ酸無水物、電子回折とマイクロ波と赤外分光法による研究、Ab-Initioの幾何形状と力場の計算". アリで見つかった酸性ジュースで行われたいくつかの共通しない観察および実験について. 515 外部リンク ウィキメディアコモンズにはギ酸に関するメディアがあります. Wikisourceには、1911年の百科事典ブリタニカの記事Formic Acid.